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2-氟-3-硝基苯甲酸
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2,5,6-三氯煙酸
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3,5-二氯噠嗪
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3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯
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1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙酮
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3-氨基-5-甲基吡唑
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2-氨基-3-羥基苯乙酮
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3-氨基-4,6-二甲氧吡啶
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4,6-二氯噠嗪-3-羧酸甲酯
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5-甲氧基尿嘧啶
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3-氨基巴豆腈
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5-硝基喹啉
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5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶2胺
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苯并惡唑酮
新聞動態(tài)
 
3,4-二羥基苯腈合成綜述

 

    3,4-二羥基苯腈用于合成含噻唑 、2-噁唑啉 、咪唑、三唑及苯甲嘧啶類結(jié)構(gòu)的化合物,是重要的醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體, 尤其合成的喹唑啉類化合物是重要的抗癌藥物,近年來,3,4-二羥基苯腈也開始應(yīng)用于感光材料的合成,市場需求量不斷增加。

 

3,4-二羥基苯腈的合成方法文獻(xiàn)報(bào)道較多,根據(jù)所用起始原料不同,主要有以下幾種:

 

1、以3,4-亞甲基二氧苯腈為原料以 3,4-亞甲基二氧苯腈為原料通過硫酰氯氯化水解或者通入氯氣氯化水解得到目的產(chǎn)物。此法所需原料 3,4-亞甲基二氧苯腈價(jià)格高。

 

2、以 3,4-二羥基苯甲酰胺為原料經(jīng)與氯化亞砜脫水反應(yīng)得到目的產(chǎn)物。

此法工藝條件成熟,適合于工業(yè)化,但原料價(jià)格高。

 

3、以3,4-二羥基苯甲醛的合成方法較多 , 依據(jù)原料不同,分為鄰苯二酚法、鄰溴苯酚法、對羥基苯甲醛法、香蘭素法等,所得3,4-二羥基苯甲醛通過兩種合成方法得到目的產(chǎn)物。

(1)與羥胺-O-磺酸反應(yīng),收率 97%。此法所用羥胺-O-磺酸價(jià)格高。

(2)以甲酸 / 二氧化硅為催化劑,微波加熱下與鹽酸羥胺反應(yīng),收率 70%。

此法工業(yè)上難以實(shí)現(xiàn)。

 

4、以3,4-二甲氧基苯腈或3-甲氧基-4-羥基苯腈為原料

(1)二甲基亞砜(DMSO)作溶劑 ,與過量氰化鈉反應(yīng)得到目的產(chǎn)物,收率 44%。此方法不適合工業(yè)化操作。

(2)1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMEU)和四氫呋喃(THF)混合溶劑,與二異丙基胺基鋰[LiN(i-Pr)

2]或二(三甲基硅)胺基鈉 NaN(SiMe3)2反應(yīng)得到目的產(chǎn)物,收率 63%。

此法所用原料單耗高。

(3) 先以香蘭素為原料,經(jīng)與鹽酸羥胺反應(yīng)得到3-甲氧基-4-羥基苯腈, 再經(jīng)與金屬鹵化物經(jīng)脫甲基化得到目的產(chǎn)物。

 

 

來自:www.pj56ww.com棗莊益眾化學(xué)有限公司

關(guān)鍵詞:

5-氟尿嘧啶---5-氟胞嘧啶---5-氟-4-肼基-2-甲氧基嘧啶---2,5-二甲氧基-4-羥基嘧啶---3,4-二羥基苯腈---3,4-二羥基二苯甲酮---雙酚酯氨基物---O-甲基異脲硫酸鹽